Por Araceli Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinental, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión. Desafortunadamente, se perdió toda su temporada de novato debido a una lesión en la rodilla, pero aún así jugó para equipos sólidos como los San Antonio Spurs y los Golden State Warriors. Nada más comenzar el encuentro, Gámez se fue con facilidad por la derecha de Antonio López, la puso al segundo palo y allí apareció Duda para marcar a placer. Una cosa es que no estén acostumbradas, y otras los errores infantiles que cometieron en la primera parte, este equipo ha ganado a un equipo como el Lyon o al Chelsea en su campo, a yer se vio como en muchos momento físicamente no les llegaba, en el segundo gol le gana a la carrera y la del Barça ni llega.
En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Marco Simone se convirtió en un titular indiscutible y determinante en los resultados junto a Jean-Pierre Papin. Aquella final, jugada contra el São Paulo de Brasil, lo vio dos veces en desventaja, pero logrando igualar las acciones (Massaro al minuto 48′ y Papin al 81′), aunque finalmente y a cuatro minutos del término, el equipo acabó cayendo por 2:3, en una disputada final. En 1920 el escudo sufrió el cambio más drástico, recibiendo en el círculo el nombre del club y el año de fundación, además de la bandera de São Paulo en el centro. Se cree, debido a las pocas fuentes de la época al respecto, que el origen de dicha representación se debe a que Harry Hotspur, que da nombre al club, recibió el apodo de Hotspur porque clavaba las espuelas para que su caballo fuera más rápido cuando cargaba en las batallas, y se asocian con los gallos ya que los gallos de pelea tienen espuelas (en.
En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). Sin ser considerado como favorito, el Milan jugó la que puede considerarse como la mejor final disputada por la sociedad en la Liga de Campeones. Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional.
La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. Durante el mercado de fichajes, la plantilla acopló a jugadores como Brian Laudrup, Florin Răducioiu, Christian Panucci y (a mitad de la temporada) Marcel Desailly. De acuerdo a datos del programa Estadio Seguro del Ministerio del Interior, durante el Torneo de Apertura 2012 el Club Deportivo O’Higgins llevó 72.051 espectadores, convirtiéndose en el 3° equipo que más espectadores llevó al estadio. El equipo notó sus ausencias durante tres años en los que no consiguió ningún título.